Ally, que se reúne con un exnovio en un viaje, la hace comenzar a cuestionar todas sus elecciones de vida anteriores. El giro de los acontecimientos se vuelve confuso cuando conoce a Cassidy, una mujer más joven que le recuerda a la persona que solía ser.
La estrella de la pantalla Vincent Chase (Grenier), junto con sus chicos, Eric (Connolly), Turtle (Ferrara) y Johnny (Dillon), vuelven una y otra vez al mundo del espectáculo con el súper agente convertido en jefe de estudio Ari Gold (Piven).
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